El Obelisco Simón Bolívar es uno de los monumentos antiguos de Polanco. Fechado entre 1937 y 1938, el obelisco de 19 metros es varias décadas anterior a la estatua de bronce de Bolívar colocada en 1976, y convierte a Simón Bolívar en la única figura histórica honrada con dos monumentos en el Paseo de la Reforma.
El monumento está justo enfrente de los terrenos militares de Campo Marte y a una manzana del Auditorio Nacional y formó parte de la inauguración oficial de la colonia Polanco, cuando aún se le conocía como Chapultepec-Polanco.
El diseño del obelisco y su colocación aquí fueron obra del arquitecto Enrique Aragón Echegaray. Él había hecho los trazos de las calles del barrio, incluido el Parque América, que es otro de los lugares donde se pueden ver algunas de las primeras esculturas públicas de esta parte de la ciudad. Ese parque lleva su nombre en referencia a las Conferencias Panamericanas de 1938 que se celebraron en Lima, Perú. Tradicionalmente se dice que el movimiento panamericanista comenzó con Simón Bolívar a principios del siglo XIX.
Enrique Argón Echegaray es más conocido por su trabajo en el Monumento a los Niños Héroes, cerca de Chapultepec. Aunque al considerar su trabajo en el diseño del Parque Lincoln y, especialmente, del Teatro Ángela Peralta, se puede ver que es el arquitecto más influyente en esta parte de la Ciudad.
Las esculturas del obelisco son obra de Enrique Guerra, originario de Xalapa (Veracruz), quien incluyó la cabeza de un perrito muy parecido a la que se encuentra en el Palacio de Bellas Artes de la perrita Aida, que acompañó al famoso creador de Bellas Artes, Adamo Boari, durante su construcción. El perro ha llevado a algunos a atribuir erróneamente el obelisco a Boari.
La placa en la cara norte del Obelisco señala que el Presidente Lázaro Cárdenas inauguró el fraccionamiento Chapultepec-Polanco en 1938. Sigue siendo un monumento importante aunque sólo sea por el recordatorio de que incluso el reluciente y siempre nuevo Polanco tiene una historia tan interesante como cualquier otra.